Начиная с 1995 группа в составе Максима Кучеренко, Владимира Ткаченко и барабанщика Кисловского выступала в качестве уличных музыкантов на набережных Ялты и Алушты, также дала несанкционированное выступление на крыше поликлиники крымского мединститута. Выступила на концертах в Симферополе, Евпатории, Севастополе.
Днем рождения группы считается 8 декабря 1995 года, когда группа выступила с концертом в кафе-баре «Речной» г. Симферополя.
В 1995—1996 годах молодая группа даёт концерты в Симферополе, Евпатории, Севастополе. Продолжает давать несанкционированные концерты на крыше. В то время группа состояла из пяти человек: Ткаченко, Кучеренко, Кестер, Чемоданов, Кисловский. Периодически в состав группы включались В. Игнатьев (тромбон), М. Королев (гитара), В. Царук (барабаны), А. Гончаров (гитара), А. Дербенёв (бас). На этот период приходятся и первые записи «Ундервуда».
В 1997 группа даёт рок-концерты в рамках полуострова Крым и акустико-поэтические встречи на берегах Днепра в Херсоне с группой «Levый Strauss».
Участники группы Максим Кучеренко и Владимир Ткаченко по очереди заканчивают медицинский институт.
Первая попытка сделать альбом состоялась в 1998 году. В Матросском клубе Севастополя записан сборник «Всё пройдёт, милая» из 9 песен. Тираж — 300 экз. В июле 1998 года в рок-клубе «2 капитана» г. Симферополя состоялась презентация сборника. Кассеты со сборником продавались с рук.
С 1997 по 2000 группа находится в расформированном состоянии. Участники работают по образованию. Ткаченко занимается анестезиологией и реанимацией в Херсоне, Кучеренко — психиатрией в Севастополе.
