Изначально Twenty One Pilots было трио друзей: Тайлер Джозеф, Ник Томас и Крис Салих. Название группы придумал Джозеф, его вдохновила пьеса "Все мои сыновья" Артура Миллера. По сюжету крупный делец поставлял бракованные детали для воздушной техники, и 21 пилот в результате погибли. Узнав об этом, сын бизнесмена пошёл на сознательную смерть в бою. Таким образом, в названии группы отражена глубокая моральная дилемма.
29 декабря 2009 года Twenty One Pilots представили миру дебютный одноименный альбом и отправились в тур по Огайо.
В середине 2011 из-за плотного графика Томас и Салих покинули группу. Они оба написали прощальные посты на страницах Facebook. Джозеф начал работать с Джошем Даном, который в прошлом играл на барабанах в House of Heroes.
