Riff Raff начал читать рэп в 2005 году. Тогда он делал самопальные CD, где читал тексты собственного сочинения поверх битов популярных рэперов. Диски рэпер распространял в многочисленных моллах Хьюстона. Главными образцами для творчества того периода Рифф называл ветеранов техасского рэпа — Devin the Dude и Paul Wall.
В 2008 году Riff Raff буквально наводнил интернет своими сочинениями. На Myspace, YouTube и WorldStarHipHop то и дело появлялись его песни, фристайл-видео, клипы-скетчи. Артистичность рэпера оценила самая широкая публика.
Дебютный альбом на мейджор-лейбле вышел в 2014 году под названием "Neon Icon".