Будучи заядлым поклонником баскетбола, Келли пишет в 1996 году песню к фильму «Космический матч». Озаглавленная «I Believe I Can Fly», эта композиция возглавила хит-парады по всей Европе, выиграла три премии «Грэмми» и была занесена журналом Rolling Stone в список пятисот лучших песен эпохи рок-н-ролла. Записанная в аналогичном стиле и вышедшая в 1997 году тема к фильму «Бэтмен и Робин» не смогла повторить этого успеха.
К 1998 году Келли достигает пика своей карьеры. У него выходит двойной альбом R., первый же сингл с которого — «I’m Your Angel» (дуэт с Селин Дион) — дебютирует в Billboard Hot 100 на первом месте и сохраняет эту позицию на протяжении шести недель. Вслед за этим он пишет музыкальную тему к байопику «Али» — «The World’s Greatest».
